Secondo antiche tradizioni, il convento di Oreno venne fondato dallo stesso S. Francesco durante il suo viaggio verso la Francia. Ma questa tradizione non ha fondamento storico. La data approssimativa della presenza dei francescani ad Oreno è quella del 1215 e pare confermata da un testamento di un certo «Federicus de Opreno›› datato 13 nov. 1251 in cui il testatore destina ai frati di Oreno una certa somma e esplicita la sua ultima volontà, di essere seppellito nella chiesa del convento. Ciò ci fa supporre che già i frati in Oreno fossero ben conosciuti e operanti antecedentemente alla data di detto testamento.  Per il diffondersi dell'eresia, il preposto di Vimercate, Tedaldo dei Valvassori di Oreno, inviò alcuni frati  dal Cav. del Bruno che abitava allora al Castello, distrutto in seguito, come tanti altri, nelle guerre tra popolo e nobili della Martesana (1262 ?). Lo zelante cavaliere e Tedaldo, secondo il costume del tempo, ordinarono ai frati di raccogliere una zolla di terra e di spezzare un ramo degli alberi circostanti e di conservarli a testimonianza della donazione fatta loro. Quel luogo destinato alla erezione di un convento dei francescani andava sotto il nome di «Dosso di Brera››; un'area collinare disposta a triangolo sui cui lati già esistevano i monasteri delle Agostiniane e degli Umiliati.

Se si tentasse di ricostruire con qualche certezza storica la sistemazione originale del primo insediamento francescano, ci si scontrerebbe con l'assoluta penuria di documentazione archivistica dovuta alla incuria dei frati e alle razzie dei tempi. Le nostre sono evidentemente delle supposizioni desunte da tradizioni più o meno attendibili. Tutto farebbe supporre che le prime abitazioni dei Frati, fossero situate nei fabbricati siti di fronte all'attuale entrata del convento.

Lo storico Penati (1875) pare lo confermi: «Le vestigia di quelle niurate capanne, sarebbero state sopraffatte quando dalle primitive celle si fece un caseggiato meschinamente adattandolo per uso di abitazione di carnpagnoli, col sovrapporre a quei quadrati e piccoli locali un corrispondente piano superiore. Il vecchio convento era una fuga di tre stanze a due piani, l'uno terreno e l'altro superiore. Nel piano terreno le due stanze a capo del fabbricato erano chiuse da muro ai quattro lati, ma quella di mezzo era aperta e serviva di loggia al chiostro e dalla quale il fiate poteva scorgere chi si presentava alla porta della chiesa. Il convento stava a tramontana della sua chiesa e vi correva accanto colla lunghezza a parallelo, diviso solo da quella, per lo spazio di sei passi, da una strada fossata (forse l'attuale viottolo S. Francesco?), che porta al convento».

Beato Amedeo Menez de Sylva

Di certo il convento attuale fu ricostruito nel 1400, anche per il rivivere della vita francescana voluta dal Beato Amedeo Menez de Sylva, che aveva scelto Oreno come matrice della sua riforma, anche se poi si stabiliranno poco distante, lasciando questa costruzione nelle mani dei frati conventuali. E verso la fine del 1460 che il convento venne ricostruito, essendo ormai quello vecchio troppo piccolo per il numero dei frati che lo abitavano. Ciò era dovuto soprattutto al fatto che il B. Amedeo  aveva scelto Oreno come matrice della sua riforma. In questo convento vi rimase sei anni e vi ricevette l'ordinazione sacerdotale nel marzo d l 1459. Quantunque vi abbia qui raccolto i suoi compagni e con quelli dato origine alla sua congregazione detta degli Amadeisti, questa si stabili definitivamente nel vicino convento di Sabbioncello nella pieve di Brivio. Ad abitare il convento di Oreno rimasero sempre i PP. Conventuali fino alla soppressione di Maria Teresa d'Austria nel 1769.

La struttura venne adibita ad uso di abitazioni civili e la chiesa fu per un lungo periodo chiusa al culto.